一、简介

柠檬酸（CA），又名枸橼酸，分子式为C₆H₈O₇，是一种重要的有机弱酸，为无色晶体，无臭，易溶于水，溶液显酸性。在生物化学中，它是柠檬酸循环（三羧酸循环）的中间体，柠檬酸循环发生在所有需氧生物的新陈代谢中。柠檬酸被广泛用作酸度调节剂、调味剂和螯合剂。

柠檬酸为食用酸类，可增强体内正常代谢，适当的剂量对人体无害。柠檬酸不能加在纯奶里，否则会引起纯奶凝固。乳制品行业常把柠檬酸配成10%左右的溶液加入低浓度的牛奶溶液中，加入时应快速的搅拌。

二、理化性质

熔点：153-159 ℃

沸点：309.6±42.0 ℃（760 mmHg）

蒸气密度：7.26 （vs 空气） 

蒸气压：<0.1 hPa（20℃）

折射率：1.493~1.509 

闪点：155.2±24.4 ℃ 

溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，不溶于苯，微溶于氯仿

pH值：3.24 (1 mM 水溶液)；2.62 (10 mM 水溶液)；2.08 (100 mM 水溶液) 

存在形式：

柠檬酸可以以无水或一水形式存在。柠檬酸结晶形态因结晶条件不同而存在差异，在干燥空气中微有风化性，在潮湿空气中有吸湿性，加热可以分解成多种产物，可与酸、碱、甘油等发生反应。无水柠檬酸是从热水中结晶出来的，一水柠檬酸是从冷水中结晶出来的。一水柠檬酸可在 78 °C 左右脱去结合水转化为无水柠檬酸。柠檬酸还能在 15 °C 时溶解于无水乙醇（每100份乙醇含76份柠檬酸），并可与乙醇反应，生成柠檬酸乙酯。温度超过约 175 °C时，柠檬酸会分解并释放二氧化碳。

电离情况：

柠檬酸是一种三元酸 ，其在 25 °C 时的电离常数为：pK1=3.13；pK2=4.76；pK3=6.40。在pH值为7左右的生物体系中，存在的两种物质是柠檬酸根离子和柠檬酸单氢根离子。

络合作用：

柠檬酸根离子会与金属阳离子形成络合物。由于螯合作用，形成这些络合物的稳定常数相当大。因此，它甚至能与碱金属阳离子形成络合物。然而，当使用全部三个羧基形成螯合络合物时，会形成7元或8元螯合环，在热力学上通常不如较小的螯合环稳定。因此，羟基可以去质子化，形成更稳定的五元环的一部分，如柠檬酸铁铵（NH4）。5Fe(C6H4O7)2·2H2O。

酯化反应：

柠檬酸可在其三个羧酸基团中的一个或多个基团上进行酯化，形成各种单酯、二酯、三酯和混合酯中的任何一种。

三、应用领域

1.食品工业

柠檬酸是世界上用生物化学方法生产的产量最大的有机酸，柠檬酸及盐类是发酵行业的支柱产品之一，主要用于食品工业，如酸味剂、增溶剂、缓冲剂、抗氧化剂、除腥脱臭剂、风味增进剂、胶凝剂、调色剂等 。

在食品添加剂方面主要用于碳酸饮料、果汁饮料、乳酸饮料等清凉饮料和腌制品，其需求量受季节气候的变化而有所变化。柠檬酸约占酸味剂总消耗量的2/3。在水果罐头中添加柠檬酸可保持或改进水果的风味，提高某些酸度较低的水果罐藏时的酸度（降低pH值），减弱微生物的抗热性和抑制其生长，防止酸度较低的水果罐头常发生的细菌性胀罐和破坏。在糖果中加入柠檬酸作为酸味剂易于和果味协调。在凝胶食品如果酱、果冻中使用柠檬酸能有效降低果胶负电荷，从而使果胶分子间氢键结合而凝胶。在加工蔬菜罐头时，一些蔬菜呈碱性反应，用柠檬酸作pH调整剂，不但可以起到调味作用，还可保持其品质。柠檬酸所具有螯合作用和调节pH值得特性使其在速冻食品的加工中能增加抗氧剂的性能，抑制酶活性，延长食品保存期。

2.金属清洗

柠檬酸是通过微生物发酵生产的有机酸，在洗涤剂生产当中进行应用比较广泛，其自身的特异性以及螯合作用发挥起到了积极作用。柠檬酸在实际的使用过程中，有着良好的性能体现，主要就是在安全性方面比较突出，制备柠檬酸的原料都是来源于粮食，这是安全的食品级微生物。柠檬酸的使用对环境不会造成影响，在微生物以及热等作用下比较容易降解，其自身的螯合能力也比较强，主要及时柠檬酸盐对锰离子以及铁离子等有着比较强的螯合能力，使用效果也比较突出。洗涤剂中的柠檬酸使用性能中的缓蚀性也比较突出，酸洗作为化学清洗中的一个比较重要的环节，和无机酸相比较而言，柠檬酸的酸性相对比较弱，所以对设备所产生的腐蚀性也比较小，柠檬酸清洗的安全可靠性比较强，废液也比较容易处理，对人体不会造成危害。

2.1柠檬酸清洗机理

柠檬酸对金属腐蚀小，是一种安全清洗剂，由于柠檬酸不含有Cl-，故不会引起设备的应力腐蚀，它能够络合Fe3+，削弱Fe3+对腐蚀的促进作用。

柠檬酸可溶解氧化铁和氧化铜，生成柠檬铁、铜的络合物，如果采用氨化的柠檬酸溶液，能生成溶解度很大的柠檬酸亚铁氨和柠檬酸高铁络合物，清洗效果非常好，柠檬酸以除铁锈为主，所以主要用于清洗新建的锅炉，柠檬酸与氨基磺酸、羟基乙酸或甲酸混用，可用来清洗锅炉中的钙镁垢和铁锈，柠檬酸与乙二胺四乙酸（EDTA）混用，可用来清洗过热器 。

柠檬酸及其衍生物以其特殊的理化性能，在化学清洗等许多领域都有很广阔的用途。

2.2柠檬酸清洗管道

这是针对高杂质硬水质的最新清洗技术，利用食品级柠檬酸软化顽固水垢，再以微电脑控制水流与气动，产生水流震荡，使水管内的陈年积垢剥离脱落，让水管畅通清洁。

2.3复配表面活性剂清洗燃气热水器

柠檬酸、AES和苯并三氮唑配制的化学清洗剂清洗已使用多年的燃气热水器，将清洗剂注入倒置的热水器中，浸泡1h后，倒出清洗液，用清水冲洗干净，重新使用热水器，在相同流量下，出水温度提高5℃～8℃ 。

2.4清洗饮水机

用食用柠檬酸（粉末状）用水稀释，注入饮水机加热内胆中，浸泡20min左右。最后用清水反复冲洗内胆，直至干净为止，无毒且效果好 。

3.精细化工领域

柠檬酸属于果酸的一种，可加快角质更新，常用于乳液、乳霜、洗发精、美白用品、抗老化用品、青春痘用品等。柠檬酸在化学技术上可用作实验试剂、色谱分析试剂及生化试剂；用作络合剂，掩蔽剂；用以配制缓冲溶液。采用柠檬酸或柠檬酸盐类作助洗剂，可改善洗涤产品的性能，可以迅速沉淀金属离子，防止污染物重新附着在织物上，保持洗涤必要的碱性；使污垢和灰分散和悬浮；提高表面活性剂的性能，是一种优良的鳌合剂；可用作测试建筑陶瓷瓷砖的耐酸性的试剂。柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液用于烟气脱硫。柠檬酸-柠檬酸钠缓冲溶液由于其蒸气压低、无毒、化学性质稳定、对SO2吸收率高等原因，是极具开发价值的脱硫吸收剂。柠檬酸可作为无甲醛染色整理剂，提高织物的服用性能或使织物具有拒水、拒油等特性。

4.杀菌及凝血过程

柠檬酸与80 ℃温度联合作用具有良好杀灭细菌芽孢的作用，并可有效杀灭血液透析机管路中污染的细菌芽孢。在凝血酶原激活物的形成及以后的凝血过程中，必须有钙离子参加。枸橼酸根离子与钙离子能形成一种难于解离的可溶性络合物，因而降低了血中钙离子浓度，使血液凝固受阻。

5.动物养殖

柠檬酸在机体三羧酸循环中由乙酰辅酶A和草酰乙酸羧合而成，参与体内糖、脂肪和蛋白质代谢。天然的柠檬酸存在于植物（如柠檬、柑橘、菠萝等）果实和动物的骨骼、肌肉、血液中，人工合成则通过砂糖、糖蜜、淀粉、葡萄等含糖物质发酵制得。在配合饲料中添加柠檬酸可消毒，预防霉变，防止沙门氏菌等感染动物饲料。动物采食柠檬酸可减少病原体的增殖和抑制有毒代谢产物产生，提高动物应激力。